【汇旺担保】 电环化反应

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[拼音]:dianhuanhua fanying

[英文]:electrocyclic reaction

链型共轭体系的两个尾端碳原子之间π 电子环化形成σ单键的单分子反应或其逆反应,如下所示:

反应的结果是减少了一个π键,形成了一个σ键。电环化反应在加热或光照条件下进行,分别得到具有不同构型的产品。例如,1,1,4,4-四取代丁二烯电环化后形成3,3,4,4-四取代环丁烯,如下所示:

式中π 键在纸平面上,A、B、C、D是四个不同的基团。电环化后它们不再在同一平面上。在形成的取代环丁烯中取代基的空间排布有一定的规律:加热形成的产物中,A和C在环平面的同一侧,而B和D在平面的另一侧。这是由于两尾端原子旋转有两种方式:

(1)两尾端原子都按顺时针方向或都按逆时针方向旋转,即所谓顺旋方式,如下所示:

(2)一个尾端原子按顺时针方向,另一个按逆时针方向旋转,即所谓对旋方式,如下所示:

在链型共轭体系的电环化反应中,尾端原子的旋转方向取决于共轭碳原子的数目和热或光的作用。分子轨道对称守恒原理概括此反应的选择规则为:在包含4n(n为任意整数)个共轭碳原子的电环化反应中,其热反应按顺旋方式进行,光反应按对旋方式进行;而在包含4n+2个共轭碳原子的电环化反应中,其热反应按对旋方式进行,光反应按顺旋方式进行。

参考书目

R.B.伍德沃德、R.霍夫曼著,王志中译:《轨道对称守恒》,科学出版社,北京,1978。(R.B.Woodward and . Hoffmann,The Conservation of Orbital Symmetry,Academic Press,New York, 1970.)

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